ในตอนแรกเขามาถึงด้วยการยืมตัว 18 เดือนจากยูเว่ หลังจาก 74 นัดให้กับทีมยักษ์ใหญ่ในเซเรียอา มีรายงานว่าข้อตกลงมีข้อผูกมัดในการซื้อ หากท็อตแนมผ่านเข้ารอบแชมเปี้ยนส์ลีกในฤดูกาล 2022-23 ข่าวบอลนอก หลังจากที่สเปอร์สพลาดการไปเล่นยุโรปโดยสิ้นเชิงหลังจากประสบความหายนะ ประตูก็เปิดให้คูลูเซฟสกี้กลับไปยูเว่ ภาระผูกพันของท็อตแนมกลายเป็นตัวเลือกในการซื้อในราคา 30 ล้านปอนด์ แม้ว่าชาวลอนดอนเหนือจะอ้างว่าสามารถเจรจาตัวเลขนี้ให้ลดลงเหลือประมาณ 26 ล้านปอนด์ได้